Son numerosos los edificios históricos de interés que han llegado hasta nuestros días: la iglesia de San Miguel, del románico tardío, situada en la plaza Mayor, en verano acoge la oficina de turismo; exposiciones, conciertos y otros actos culturales. En la misma plaza, el antiguo Palacio de los Marqueses de Villena, alberga el actual ayuntamiento.
La iglesia de Santa María la Mayor cuenta con una de las espadañas más espectaculares de la zona.
El Palacio de los Contreras, de impresionante fachada, esta situado junto al Arco medieval de acceso a la ciudad amurallada, el único que se conserva de los tres que tuvo.
El puente románico sobre el río Aguisejo, sobre el que se asienta la carretera N-110, es el principal acceso de la población.
La Torre La Martina, la imagen más emblemática de la población, esta situada en lo alto del cerro conocido como "El Castillo", dominando la villa, se trata de una torre albarrana de origen árabe sobre la que se construyo la espadaña de la desaparecida iglesia de San Martín.
En las afueras de la población, fuera de lo que seria la ciudad amurallada, se encuentran las ruinas del Convento de San Francisco, fundado, según cuenta la tradición, por el mismo San Francisco de Asís.
Uno de los momentos importantes de la historia de esta localidad fue cuando se fundo el Señorío de la Villa de Ayllón, dejándolo a cargo del Condestable de Castilla, Don Álvaro de Luna, acontecimiento que es celebrado cada año por los ayllonenses el último sábado del mes de julio con una Feria Medieval.
La ciudad se engalana con pendones, banderolas y escudos heráldicos. Artesanos, juglares, bufones, nobles, caballeros y demás personajes del medievo ambientan las calles. Completa la fiesta un programa cargado de actividades para disfrutar de un buen fin de semana medieval.
La villa de Ayllón esta declarada Conjunto Histórico Artístico y considerada uno de los "Pueblos más Bonitos de España".
